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Rupert ha lavorato nelle vendite per 22 anni, prima di diventare consulente di social media. Tra i suoi clienti tipici rientrano ristoranti e saloni di bellezza. Rupert fornisce alle imprese dei consigli su come usare i social media per ottenere dei collegamenti con dei clienti passati e potenziali per poi utilizzarli per mantenere la loro clientela o attrarne di nuova. Questo può comprendere convincere le persone a registrarsi a delle mailing list o a mettere "mi piace" su una pagina Facebook e determinare il giusto tipo di offerte speciali, come ad esempio uno sconto di €5 o del 20% o un pacchetto di trattamenti a prezzo speciale per la festa del papà.
Il problema principale di Rupert era quello di far comprendere alle imprese che i social media funzionano meglio nello sviluppo delle relazioni personali. Per questo motivo, gli fece piacere quando i clienti inviarono messaggi di congratulazioni quando un ristorante annunciò il suo venticinquesimo anniversario. Rupert vede spesso messaggi di imprese dove:
"Ogni singolo post voleva vendere qualcosa. Era tutto un 'compra questo, compra quello'. Non poteva funzionare. Io gli dicevo: 'Non hai personalità, vuoi solo vendere'. Penso ci sia una strategia precisa riguardo a quanto tempo devi dedicare a promuovere la tua impresa e a quanto invece a interagire con le persone". Rupert in genere consiglia di dedicare solo il 20% della conversazione a scopi di vendita, mentre il restante 80% dovrebbe essere non commerciale e amichevole.
Il suo messaggio sembra aver avuto effetto, a giudicare da come sia cambiata la presenza online di varie imprese durante questo periodo. Alcune imprese usano i social media semplicemente per trasmettere delle informazioni, come ad esempio un parrucchiere che mette su Instagram tutti i suoi stili di acconciature. Altri cercano di rendersi più avvicinabili, come ad esempio un pub che mette online le battute del suo staff, o un ristorante che usa YouTube per mostrare la preparazione dei piatti.